Sendo baseado no navegador, tudo que você precisa fazer pegar o seu aparelho, abrir o Safari, digitar o endereço http://jailbreakme.com e torcer para a página carregar completamente (o site está bem movimentado atualmente).
Se você quer fazer o jailbreak mas está meio receoso de fazer desta forma, é só esperar um pouco. Agora que o jailbreak não é mais ilegal nos EUA, vários sites deverão ter, em breve, guias completos ensinando a fazer isso manualmente. [Redmond Pie]